알켄의 친전자성 첨가반응

11. 알켄의 친전자성 첨가반응의 한 예이다. 아래와 같은 결과를 설명할 수 있는 이론은?

 

3-methyl-1-butene + HCl → 2-Chloro-3-methlybutane (50%) + 2-Chloro-2-methylbutane (50%)

 

답: ② 수소음이온 이동 (hydride shift)

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3-methyl-1-butene에 Cl-가 첨가되는 반응인데 Cl-가 첨가될 때 생성되는 compound가 2가지 종류로 각각 50%의 확률로 생성이 되는 반응이 된다. 

 

아래와 같이 생성물의 구조를 보면 반응물의 butene에 있던 수소가 어느 치환기로 이동하느냐에 따라서 아래와 같은 두가시 생성물이 나타나기 때문에 답은 수소음이온 이동이 된다.

2-chloro-2-methylbutane

2-chloro-2-methylbutane