재결정-실험 A 아세트아닐라이드의 분리와 재결정

재결정 실험 과정 분석

아세트아닐라이드 (이미지 출처: 위키피디아)

실험 A. 아세트아닐라이드의 분리와 재결정

1. 벤조산과 아세트아닐라이드가 혼합된 시료 약 2g이 등장하는데, 이 시료의 경우 보통 조교 선생님이 준비를 하게 된다. 고체 혼합물의 경우 충분히 섞어주지 않으면 균일한 혼합물을 만들 수 없기 때문에, 실험을 준비하는 조교 선생님은 2가지 물질을 1:1의 질량비로 섞었다고 하더라도 내가 취하는 곳에 따라서 벤조산의 양이 더 많거나 아세트아닐라이드의 양이 더 많을 수 있다. 따라서, 실험을 준비하는 조교 선생님이 충분히 두 가지 물질을 섞어주었다고 가정한 후 실험을 진행한다.

→ 실험 방법 1번의 '벤조산과 아세트아닐라이드가 혼합된 시료 약 2g'에는 벤조산이 1g, 아세트아닐라이드가 1g이 존재한다고 가정한 후 다음 실험으로 진행하도록 한다.

 

2. 실험 1에서도 말했듯이 실험 2에서 시료의 절반이 벤조산이 있다고 가정을 하게 된다. 그 후 절반의 벤조산을 중화시킬 NaOH의 양을 계산해야한다.

→ 2 g의 시료 중 절반이 벤조산으로 존재한다고 가정하였으므로 벤조산은 1 g이 있는것이 된다.

1 g 벤조산 / 122.123 g/mol = 0.008 mol의 벤조산

→ 벤조산에 대해서 수산화 소듐은 1:1의 반응을 하므로 0.008 mol의 벤조산을 중화시키는데 필요한 수산화 소듐의 몰수는 0.008 mol이 된다.

C6H5COOH(aq) + NaOH(aq) → C6H5COONa(aq) + H2O(l)

→ 0.008 mol / (3 mol/L) = 0.0027 L가 벤조산을 1:1의 비율로 중화시키는 수산화소듐의 부피이므로 실험 방법 2에서는 계산을 통해서 얻은 양의 1.5배를 한 0.004 L, 즉 4 mL를 넣어주면 된다.

→ 살짝 과량이 되도록 넣는 이유는 벤조산을 수산화소듐이 완전히 용해시키기 위해서 반응의 평형이 오른쪽으로 진행될 수 있게 하기 위함이다.

 

3. 용액이 염기성인지를 확인하여 벤조산이 염기성 용매인 수산화 소듐에 완전히 포화될 수 있도록 한다. 

4. 이를 위해서 실험 4에서는 녹지 않은 벤조산이 있다면 가열의 과정을 통해서 더 녹을 수 있도록 해주고, 추가적으로 수산화 소듐을 더 넣어주게 된다.

 

5. 벤조산은 수산화 소듐에 용해도가 높기 때문에 끓인 용액을 식히는 과정에서 고체로 석출 되는 물질은 대부분 아세트아닐라이드가 되어야 한다. 

→ 즉 끓였던 용액을 식히더라도 용매에는 아직 벤조산이 녹아있게 되는 것이다.

→ 용액을 천천히 식히게 되면 석출되는 아세트아닐라이드의 결정이 크게 형성될 것이고, 시간상의 이유로 빠르게 식힌다면 석출되는 아세트아닐라이드의 결정이 작은 상태로 형성될 것이다. 

 

6. 뷰흐너 깔때기를 이용해서 석출 된 물질인 아세트아닐라이드를 걸러내게 되는데, 이때 비커에 남아있거나 기벽에 붙어있는 물질을 같이 거르기 위해서 사용하는 증류수의 양은 소량이 되어야 한다. 그렇지 않으면 고체 상태로 얻어낸 아세트아닐라이드가 일부 증류수에 녹아서 걸러져 내려오게 된다.

→ 추가적으로 실험 방법에서 '차가운 물'이라고 쓰여있는 이유는 물의 온도가 높게 되면 걸러낸 아세트아닐라이드가 다시 녹을 수 있기 때문이다.

 

7. 거름종이에 남아있는 고체를 적당한 온도에서 말리거나 하루동안 상온에서 말린 후 무게를 측정하는 것이 좋다. 시간상의 이유로 오븐에서 건조하게 되면 온도에 따라서 얻어낸 아세트아닐라이드가 녹는 경우가 발생할 수 있다.

 

참고 문헌

1. 표준 일반화학실험, 개정 8판, 대한화학회, p34-39